綜觀吳昌碩相交的朋友，可以分為早、中、晚三個(gè)時(shí)期。早期的如潘喜陶、施旭臣、吳云、俞樾、吳伯滔、楊峴等。吳昌碩真正的藝術(shù)創(chuàng)作開(kāi)始于安吉縣城郊桃花渡畔的蕪園。年僅21歲的他在經(jīng)歷了戰(zhàn)亂之后，原來(lái)的七口之家僅剩他和父親兩人，從滿目瘡痍、一片廢墟的鄣吳村遷徙至此，開(kāi)始了他的耕讀生活和藝事追求。切莫小看這個(gè)景色樸茂野逸、條件簡(jiǎn)陋艱苦的蕪園，這對(duì)年輕的吳昌碩來(lái)講是他的鳳凰涅槃之地。他在這里拜師交友，詩(shī)文唱和，書(shū)畫(huà)雅集。

　　卻賦感事詩(shī)

　　在蕪園期間，吳昌碩先師從工詩(shī)擅畫(huà)的潘喜陶，后又與才華橫溢的施旭臣相交，甚有得益。吳昌碩26歲時(shí)又負(fù)笈西子湖畔，正式投入一代大儒俞樾的門(mén)下，從其學(xué)小學(xué)訓(xùn)詁及詩(shī)文辭章。在詁經(jīng)精舍的日子里，俞師對(duì)這個(gè)來(lái)自鄉(xiāng)村小城的貧寒學(xué)子相當(dāng)關(guān)切，不僅認(rèn)真授其書(shū)藝之道，還對(duì)其詩(shī)作的遣詞造句、韻律用典進(jìn)行了系統(tǒng)的輔導(dǎo)。更為重要的是俞師雖被彈劾貶黜，歷經(jīng)坎坷，但他的風(fēng)骨襟懷與氣度人格，對(duì)吳昌碩精神境界的培養(yǎng)和文化修養(yǎng)的提升，產(chǎn)生了相當(dāng)重要的影響作用。為此，吳昌碩在《曲園先生八十壽賦?！分猩钋榈貙?xiě)道：“先生歷四朝，蒼然喬松姿。山水阜靈秀，乾坤老經(jīng)師……多壽不復(fù)喜，尤國(guó)無(wú)良醫(yī)。不進(jìn)介壽酒，卻賦感事詩(shī)……”

　　吳昌碩在杭州師從俞樾時(shí)，還結(jié)識(shí)了能詩(shī)善畫(huà)的吳伯滔，兩人性情相同，引為知己，多有詩(shī)文酬唱。伯滔曾以山水贈(zèng)吳昌碩，并向吳求梅花，吳遂作詩(shī)記之：“堂上松樹(shù)生十圍，滔老不畫(huà)還數(shù)誰(shuí)。”可見(jiàn)他對(duì)伯滔的推崇。后來(lái)，吳昌碩在湖州名士、大收藏家、大藏書(shū)家、皕宋樓主陸心源家作幕僚時(shí)，與“苕上七子”之一的楊峴一見(jiàn)如故。楊是晚清著名的經(jīng)學(xué)家、書(shū)法家、詩(shī)人、學(xué)者。中舉后曾權(quán)領(lǐng)常州，因秉公執(zhí)法、藐視上司而自號(hào)“藐翁”。他精研漢隸，為書(shū)壇所重。上海城隍廟大殿兩側(cè)柱子上就鐫刻著他寫(xiě)的對(duì)聯(lián)：“做個(gè)好人，心正身安魂夢(mèng)穩(wěn)。行些善事，天知地鑒鬼神欽。”他的詩(shī)作則文字清雋，內(nèi)蘊(yùn)深厚，風(fēng)格犀利。楊峴要比吳大25歲，且人品學(xué)問(wèn)、藝術(shù)造詣深得吳的敬佩。因此，吳備好了門(mén)生帖子要拜楊為師，但楊卻婉拒了。他說(shuō)：“師生尊而不親，弟兄則尤親矣，一言為定，白首如新?！睏顓桥笥阎x，維系終生。乃至楊去世13年后，吳昌碩見(jiàn)到了他的遺像，依然潸然淚下：“顯亭歸去十三春，板屋吳洲失比鄰。師說(shuō)一篇陳歷歷，門(mén)生再拜舞蹲蹲?！?br/>
　　詩(shī)成劉長(zhǎng)卿

　　吳昌碩自移居蘇州后，結(jié)交了中年時(shí)期重要的朋友有吳云、翁同龢、朱孝臧、顧麟士、潘祖蔭、吳大澂、任伯年、金鐵老、沈石友等。吳云是蘇州大收藏家、詩(shī)文書(shū)畫(huà)篆刻造詣精深，盡管他當(dāng)過(guò)姑蘇知府，但為人友善，禮賢下士，對(duì)當(dāng)時(shí)正在蘇州鬻藝刻印的吳昌碩伸出了援手，婉請(qǐng)他到吳府設(shè)館授課，使吳昌碩有了一個(gè)相對(duì)穩(wěn)定的生活從藝環(huán)境，并讓他觀摩自己的書(shū)畫(huà)藏品，切磋筆墨、詩(shī)文唱和。吳府的聽(tīng)楓園，亦是當(dāng)時(shí)蘇州文人雅士、書(shū)畫(huà)名家的雅集之地。吳昌碩正是在這里相識(shí)了文壇名家、書(shū)法家、日后被尊為一代詞宗的朱孝臧，從此他們的筆墨文字之交延續(xù)了漫長(zhǎng)的歲月。其后，吳昌碩又結(jié)識(shí)了清末重臣名儒、藝壇巨擘潘祖蔭與吳大澂，從而使吳昌碩在藝事文脈及人緣社交上得到了極大的提升，他在《上愙齋（吳大澂）大中丞》的詩(shī)中，相當(dāng)敬佩地寫(xiě)道：“文章德業(yè)傾中外……”

　　1882年吳昌碩正式定居蘇州，此時(shí)在姑蘇城內(nèi)一座建筑典雅、軒堂明麗的怡園剛建成，其主人是“過(guò)云樓”主，被譽(yù)為“江南第一家”的顧文彬。定期來(lái)怡園加盟書(shū)畫(huà)詩(shī)文雅集的有吳谷祥、金心蘭、胡三橋、倪墨耕、顧文彬、吳昌碩，被稱(chēng)為“怡園七子”。吳昌碩在《怡園》詩(shī)中以優(yōu)美的筆調(diào)寫(xiě)道：“藤走修蛇影，苔披古佛衣?！?895年以顧麟士、吳大澂為領(lǐng)軍，又成立了“怡園畫(huà)社”，以“研習(xí)六法，切磋藝事”，其主要成員有吳昌碩、陸恢、顧沄、鄭文焯、金心蘭等，吳昌碩開(kāi)始躋身真正一流的城市士大夫群體。在與吳昌碩交往的朋友中，吳谷祥是一位為人友善，功力深厚的畫(huà)壇名家，他擅山水，亦工花卉、仕女， 俞樾評(píng)其畫(huà)為“神品”。他曾在北京鬻畫(huà)，深得翁同龢、王懿榮的贊賞。吳昌碩時(shí)常與他探討筆墨，切磋畫(huà)風(fēng)，多有得益。沈石友是被吳昌碩稱(chēng)為“詩(shī)之師”的一位。沈石友是位藏硯大家，亦是詩(shī)壇名流，他才思敏捷，詩(shī)筆精湛，韻致淵雅。因此，吳時(shí)常將自己的詩(shī)作請(qǐng)其指正，并稱(chēng)沈詩(shī)謂“樂(lè)府鮑明遠(yuǎn)，詩(shī)成劉長(zhǎng)卿。”吳與沈的詩(shī)硯之交，維持了30多個(gè)春秋，“石友介于石，鐫肝淘俗塵?！笨梢?jiàn)他們肝膽相照的朋友之情。

　　在吳昌碩的朋友中，一代碩儒、帝師翁同龢是相當(dāng)特殊的一位，他們盡管緣慳一面，但卻情感真摯、心心相印。光緒二十年（1894）的早春二月，吳昌碩遠(yuǎn)赴京城，帶著好友、常熟名人沈石友、趙非昔的引薦信去時(shí)任軍機(jī)大臣的翁同龢府拜望，可惜翁外出未遇，吳留下了自己為翁刻的印章。翁事后為致歉意，專(zhuān)門(mén)寫(xiě)了詩(shī)聯(lián)：“玉德金聲寓于石，明窗大幾清無(wú)塵”托人贈(zèng)吳昌碩。1898年冬日的清晨，迎著凜冽的寒風(fēng)，吳昌碩走在常熟虞山鵓鴿峰下荒涼的小徑上，前去拜望因參加維新變法而被遣返家鄉(xiāng)、隱居在此的翁帝師。在清寂貧寒的瓶隱廬內(nèi)，吳昌碩又未見(jiàn)到主人。翁歸來(lái)后，見(jiàn)到吳留下的印章，馬上備好酒菜，派人去追吳昌碩，吳已連夜冒雪返回蘇州。翁亦以精心撰寫(xiě)的詩(shī)聯(lián)回贈(zèng)：“米老襟懷云山墨，萊公詩(shī)句野渡橫?！?br/>
　　在吳昌碩居住蘇州期間的1885年，他寫(xiě)下了十七首《懷友詩(shī)》。1886年，他又寫(xiě)下了《十二友詩(shī)》。在這兩組著名的懷友詩(shī)中，基本集中了他在青年、中年時(shí)期所結(jié)交的書(shū)畫(huà)名家和詩(shī)人才子，特別是其后《十二友詩(shī)》中的張子祥、胡公壽、任伯年、蒲華等，均是近現(xiàn)代書(shū)畫(huà)藝壇的領(lǐng)軍人物，這也為吳昌碩蘇州—上海的雙城記打造了平臺(tái)。